Tänu linna kaubanduse tormilisele arengule elanikkond kasvas kiiresti ja esialgne ehitis jäi väikeseks. 16. sajandi alguses seda laiendati, 1519. aastal ehitati altariosale võlvid ning tehti idasuunda juurdeehitus. Sisetööd jätkusid pikka aega. Reformatsioonijärgselt hakati seal pidama luteriusu jumalateenistusi. Kirik oli pühitsetud Jeruusalemma Johannesele.

Linna ründamisel 1590. aastal Boriss Godunovi vägede poolt kaotas kirik torni ja katuse. Kolme aasta pärast algasid taastamistööd. 1606. aastal valmis uus torn Daniel Baumeisteri poolt, mis aga 1610. aastal põles. Samal aastal kindlustas meister Berthold kiriku seinu, 1616. aastal aga valmis meister Berndti eestvõttel uus tornikiiver. Kirik põles taas 1659. aastal ning selle taastamine kestis järgmised viis aastat.

Kiriku ümbrus 1856. aastal. Kunstnik Nicolai Schmor.

Pärast 1692.-1696. aasta katku ehitati kagukaarde hilisbarokk-stiilis kirikuväravad, mida hakati kutsuma Surmaväravaks või Kahetsevate Patuste Väravaks. Kalmistu väravad ehitati saksi kiviraidur Johan Georg Heroldi projekti ja juhendamise järgi. Portaali kivitööd teostas põhiliselt Jakob Van der Kapelle.

Narva langemise järel Vene vägede kätte pühitseti seni saksa kogudusele kuulunud kirik 29. juunil 1708 ümber õigeusu Issandamuutmise kirikuks ja anti üle vene kogudusele. 18. sajandi teisel poolel tehti kiriku põhjapoolsele küljele juurdeehitus, mis pühendati Püha Nikolaile. Hiljem sai sellest eraldi kirik. See oli Püha Nikolai ikooni hoiukoht. Pärimuse järgi jäi ikoon 1558. aasta tulekahjus puutumata.

Kiriku Surmavärav. Tartu ülikooli arhiivist.

1781. aastal põles torn pikselöögi tagajärjel ja viimast korda taastati torn 1842. aastal. Samal ajal ehitati ka kirikule uus katus koos sibulkupliga ning peaportaal lääneküljel.

1944. aasta sõjategevuse käigus Suure, Kooli, Rahu ja Viru tänava vahelises kvartalis asunud kirik hävis. Põles ka naaberkvartalis asunud Jaani kirik, millest oleme juba varem kirjutanud. Alles jäid vaid müürid. Varemed likvideeriti 1950. aastatel. Seejärel muudeti ka vanalinna tänavavõrku. Nii on tänases linnaruumis kiriku kunagist täpset asukohta keeruline leida.

Järgmisel korral räägime Vastseliina linnuse põnevast ajaloost.