1989. aastal oli olukord aga dramaatiliselt muutunud. Ka linnavõim tuli lõpuks kokku panna demokraatlike valimiste toel. Samas polnud teatud impeeriumimeelsed jõud (Interliikumine ja Töökollektiivide Ühendnõukogu ennekõike) üldse rahul toimunud muutustega ja kutsusid üles volikogu valimisi boikoteerima. Boikott oli ka edukas, sest Kopli, Ülemiste ja Uus-Pae ringkondades jäidki saadikud valimata.

Tinglikult võiks valimiste võitjaks nimetada Rahvarinnet, olgugi, et enamik saadikuid omas siiski oluliselt laiema Tallinna valimisliidu (TVL: Eestimaa Rahvarinne, Töökollektiivide Liit, Muinsuskaitse Selts, Arstide Liit, Naisliit, Eesti Kristlik-Demokraatlik Liit, Eesti Demokraatlik Tööerakond, Rahvuste Ühendus, Memento, Sõltumatu Infokeskus, Res Publica, Roheline Partei) avalikku toetust.

Omaette esinduse sai Eesti Roheline Liikumine, märgatav on ka veel endise nõukogude võimu esindajate tugev esinemine, ja osa vene saadikutest said volikokku boikotikampaaniast hoolimata.

Tallinna linna rahvasaadikute nõukogu (edaspidi nimeks linnavolikogu)
Valitud 10. detsembril 1989
Saadikud ringkonniti:

Keldrimäe:
Sulev Mäeltsemees TVL
Eino Väärtnõu ERL
Aleksandr Iljin

Tõnismäe:
Enn Siim TVL
Mart Siimann
Aleksandr Bašev
Mario Kivistik TVL, ERL
Peeter Liiv ERL

Järve:
Andres Kork TVL

Nõmme:
Rein Ratas ERL
Alar Eiche
Ülo Laanoja TVL
Arno Kikas TVL
Tõnis Erilaid ERL
Indrek Mandre
Raik Saart

Saue:
Mati Nappus ERL

Karjamaa:
Juri Dergunov
Kalev Karu TVL
Oleg Stalnov

Pelgulinn:
Heiti Aarna
Vello Ilmoja TVL
Henn Sarv TVL

Kopli
(5 mandaati, valimised nurjusid)

Kalamaja:
Voldemar Promet TVL
Aadu Rast

Lõuna-Õismäe:
Boriss Julegin
Elve Raidmets TVL
Jaak Vihmand

Põhja-Õismäe:
Oleg Harlamov TVL
August Koppel TVL
Andres Selg

Kadriorg:
Mart Aare
Illar Ehala TVL
Igor Gnezdilov
Viljar Hämalane

Ülemiste
(3 mandaati, valimised nurjusid)

Uus-Pae
(3 mandaati, valimised nurjusid)

Lindakivi:
Mait Kornet TVL
Raivo Palmaru
Aleksandr Safronov
Kirill Teiter ERL

Seli:
Ants Laansoo TVL
Boriss Popov
Enn-Arno Sillari
Rein Tamme TVL
Viktor Tarassov

Priisle:
Jaan Karu TVL
Feliks Undusk TVL

Pirita:
Lembit Kivisild TVL

Maardu:
Anatoli Kanajev
Oleg Golovtsov

Vanalinn:
Mati Arro (1990 valiti tema asemele Rein Veidemann)

Lilleküla:
Krista Kilvet TVL
Olev Laanjärv
Tiit Tomiste TVL
Illar Viilmann TVL

Sütiste:
Enno Pere
Ott Sandrak TVL
Matti Tarum TVL

Vilde:
Jaan Moks TVL
Indrek Saul
Väino-Rein Villik TVL

Tammsaare
Aleksandr Bogovski
Andrus Kollist TVL
Jüri Rass TVL
Vello Saatpalu TVL
Ülo Tärno

Akadeemia
Ants Erm TVL
Rein Vahisalu TVL
Ants Vaimel TVL

Nõukogude armee ringkond
Igor Baranjuk

Tallinna Linnavolikogu hoone

Niisiis, Tallinna valimisliit võis arvestada 33, roheline liikumine vähemalt kuue või seitsme kohaga 69-st. Kommunistliku taustaga saadikuid oli rohkelt, kuid nende eelistusi oli raske ette näha. Ka Tallinna valimisliit polnud ka üksmeelne.

Volikogu esimeheks valiti 22. detsembril 1989 arst Andres Kork 42 häälega, tema vastu kandideerinud Mati Arro sai 19 häält.

Linnapea valimisest sai aga paras tsirkus. Seniste kommunistide ühendus "Vaba Eesti" toetas Lembit Linnupõldu, Rahvarinne aga Hardo Aasmäed. 9. jaanuaril 1990 peeti maha kaks valimisvooru, kus esmalt sai Linnupõld 29 ja Aasmäe 29, seejärel Linnupõld 28 ja Aasmäe 29 häält. Alles 16. jaanuaril 1990 ette võetud uuel katsel sai Aasmäe 38 ja Linnupõld 20 häält.

1990-1992 oli Hardo Aasmäe Tallinna linnapeaks, ajal, mil omavalitsuslikku valitsemist hakati taastama, kuid samasse aega jäi ka süvenev talongikriis. Ta võeti tugevnenud protestilaine harjal linnapea kohalt maha 13. veebruaril 1992, veidi hiljem kui Edgar Savisaar peaministri koha kaotas.

Linnavalitsuse liikmed jaanuar 1990 - aprill 1992
Linnapea - Hardo Aasmäe
Abilinnapea - Svetlana Tšuklova
Abilinnapea-Tallinna peaarhitekt - Irina Raud
Abilinnapea - Eino Tamm
Majandusnõunik - Vello Ervin
Rahandusnõuni (Rahandusameti juhataja) - Heino Tonsiver
Keskkonnakaitse nõunik - Rein Ratas
Ehitusnõunik (Ehitusameti juhataja) - Kalev Kallo
Sotsiaalnõunik - Vahur Keldrima
Humanitaarnõunik - Rein Kiis
Kommunaalnõunik - Andres Monvelt
Elamunõunik - Toomas Sepp
Kaubandusnõunik - Ülo Mallene
Linnasekretär - Andrus Lauren
Lenini (Lõuna) rajoonivalitsuse esimees - Arvo Teder
Oktoobri (Lääne) rajoonivalitsuse esimees - Mati Arro
Kalinini (Põhja) rajoonivalituse esimees - Ivan Kappanen, lahkus ametist 17.11.92
Põhja rajoonivalitsuse esimees - Olev Kallas, alates 21.11.92
Mere (Ida) rajoonivalitsuse esimees - Vladimir Ivanov

23. veebruaril 1992 valiti volikogule uus esimees.
1. valimisvoor
Sulev Mäeltsemees 44
Ants Vaimel 23
Jaak Vihmand 9
Andres Selg 4

2. voor
Mäeltsemees 35
Vaimel 15

Linnapea valimised 9. aprillil 1992
1. voor
Jaak Tamm 28
Rein Tamme 18
Aadu Luukas 16
Aivar Kala 16
Kalev Kallo 15
Ivar Vigla 9
Urmas Sannik 9

2. voor
Tamm 31
Tamme 20

Jaak Tamm oli Tallinna linnapeaks 1992-1996
Jaak Tamm

Linnavalitsuse liikmed aprill 1992 - oktoober 1993
Linnapea - Jaak Tamm
Abilinnapea - Eino Tamm, lahkus ametist 22.02.93
Abilinnapea - Tõnis Kull
Abilinnapea - Viktor Andrejev
Abilinnapea - Kalju Leppik
Abilinnapea - Ivar Lindpere
Abilinnapea - Neeme Jõgi
Linnasekretär - Toomas Sepp
Nõunik - Tõnu Karu, lahkus ametist 31.08.93
Nõunik - Alvar Ild, lahkus ametist 22.04.93
Nõunik - Rein Ratas, lahkus ametist 19.11.92
Nõunik - Neeme Jõgi, lahkus ametist 01.07.93
Linnanõunik - Andres Levald, lahkus ametist 31.08.93
Lõuna rajoonivalitsuse esimees - Arvo Teder, kuni 31.08.93
Lääne rajoonivalitsuse esimees - Mati Arro, kuni 31.08.93
Põhja rajoonivalitsuse esimees - Olev Kallas, kuni 31.08.93
Ida rajoonivalitsuse esimees - Vladimir Ivanov, kuni 31.08.93
Haabersti vanem - August Koppel, alates 01.09.93
Kesklinna vanem - Jüri ott, alates 01.09.93
Kristiine vanem - Peeter Lepp, alates 01.09.93
Lasnamäe vanem - Vladimir Ivanov, alates 01.09.93
Mustamäe vanem - Ain Lillepalu, alates 01.09.93
Nõmme vanem - Jüri Jõgeva, alates 01.09.93
Pirita vanem - Tõnis Müller, alates 01.09.93
Põhja-Tallinna vanem - Olev Kallas, alates 01.09.93