U-166 oli üks nendest allveelaevadest, mis Teises maailmasõjas hai kombel USA ranniku lähedal tiirutasid ja ohvreid otsisid.

U-166 hävitas 1942. a juulis Mehhiko lahes neli laeva, teiste hulgas USA reisilaeva Robert E. Lee. Tolle pardal olnud 404 inimesest siiski ainult 25 hukkusid.

Ameeriklastel õnnestus kohe pärast rünnakut E. Leele natside allveelaev hävitada, mis viis endaga kaasa kõik 52 pardal viibinud meremeest.

Pärast seda on U-166 ja Robert E. Lee vrakid ookeanipõhjas lamanud, ainult mõnekilomeetrise vahega.