Vana kloostri asutamise kohta on pandud kirja tore legend.
Kunagi ligi kaheksa sajandi eest olevat Jeesus Kristus ilmutanud end toonasele Taani kuningale Erik IV tema esimesel valitsemisaastal nii, nagu ta ristipuul kannatanud oli ja oma verd kogu maailma pattude pärast valanud. See olevat kuningat väga ehmatanud ja kuningas küsinud, et miks on ta ennast teistkordselt lasknud risti lüüa ja piinata ning kes seda talle teinud on? Sellele vastanud Issand, et põhjuseks on kuninga rohkearvulised patud, mille eest saab ta andeks ainult siis kui ta laseb püha Benedictuse ordu reeglite järgi oma riigis jumalakoda ja neitside kloostri peaingel Miikaeli auks ehitada.

Kuningas aga ei teadnud, kuhu kloostrit ehitada ja palus, et Jumal ilmutaks koha kuhu klooster rajada. Erik sai vastuse, et klooster tuleb rajada kohta kus südasuvel ühe vibupüssi pikkuselt ja laiuselt ja pahkluu sügavuselt lund leidub.
Kui kuningas ärkas ja nägemuse peale mõtles, laskis ta kogu kuningriigis lund otsida ja käskjalad saadeti ka Eestimaale, mis kuulus tol ajal Taanile. Siis leitigi parajal kogusel lund, sellel kohal, kus praegu klooster seisab. Seepärast saatis kuningas oma ehitusmeistrid ja töömehed Eesti, et nad hakkaksid antud kloostrit ja kirikut ehitama. Klooster valmis 1249. aastal. Edasi paigutas Erik sinna aadlisoost neitsid ja määras oma lihase õe sinna eestseisjaks.

Tallinna Kubermangugümnaasiumi hoone 1826. aastal. Toona oli koolimaja säilitanud veel keskaegse ilme.

1631. aastal avati Rootsi kuninga Gustav II Adolfi käsul tühjaks jäänud endises kloostrihoones gümnaasium. Aegade jooksul erinevaid nimesid kandnud kooli tegevus on kestnud järgemööda tänase päevani.

Õpetajate maja Suur- ja Väike-Kloostri nurgal 18. sajandil.

Vanima gümnaasiumina on kool elanud üle ühes Eestiga palju isandaid ja mitu suunda. 1631–1651 tegutses gümnaasium rüütelkonna ja linna ülalpidamisel. 1651–1710 oli kool Rootsi kuninglik gümnaasium. Põhjasõja järel 1710 –1805 oli kool riigivõimule alluv linna keiserlik gümnaasium. 1805–1890 kandis kool nimetust kubermangugümnaasium. 1890–1917 nimetati teda keiser Nikolai I gümnaasiumiks.

Toona Nikolai I nime kandnud kooli võimla vahetult pärast avamist.

1917. aasta oktoobri keskel avas Tallinna linnavalitsus samas ruumides Tallinna Linna poeglaste gümnaasiumi. 11. augustil 1918 nimetati kool esimest korda Gustav Adolfi gümnaasiumiks ja õige pea algas üleminek eestikeelsele õppele. Edasi kandis kooli taas mitut erinevat nimetust. Vabadussõjas andis oma elu Eesti eest seitse gümnaasiumi õpilast. 1932. aastal nimetati vana kool taas Gustav Adolfi Gümnaasiumiks. Nõukogude okupatsiooni alguses 1940. aasta augustis sai gümnaasiumist numbrikool – Tallinna 1. Keskkool. Seda nime kandis kool terve nõukogude aja. 1950. aastal tulid põlisesse poistekooli õppima esimesed tütarlapsed. 6. novembrist 1991 saime tagasi gümnaasiumi rajaja nime – Gustav Adolfi Gümnaasium.

Paar aastat pärast kooli loomist alustas seal tööd linna trükikoda. 1739. aastal ilmus toonase Tallinna Keiserliku Gümnaasiumi trükikojas esimene eestikeelne Piibel. See piiblitõlge sai aluseks meie kirjakeele kujunemisele. Trükikoja kunagised ruumid asuvad täna Gustav Adolfi Gümnaasiumiga ühes kvartalis tegutseva Vanalinna Täiskasvanute Gümnaasiumi hoones.
Peamiselt Vene keisririigi päevil laiendati korduvalt keskajast pärit hoonetekompleksi, koolimaja sai mitu uut korrust.
18. sajandi keskel kerkis gümnaasiumi vastu Suur-Kloostri tänava äärde õpetajate korterite maja. See lammutati omakorda 20. sajandi alguses. 1910. aastal pandi samal kinnistul nurgakivi võimlale ja uuele õpetajate korterite majale. Kaks aastat hiljem olid uued hooned valmis. 2017. aastaks suveks läbivad need, ka Tallinna vanim tegutsev võimla kapitaalremondi. Gümnaasiumi peahoones tehti põhjalik remont aga juba 1998. aastal.

Toona viidi kooli sisehoovis läbi arheoloogilised uuringud. Kui tavaliselt ei kasutatud tsistertslaste ordu kloostri hoovi kalmistuna, siis Tallinna kloostris puhul oli vastupidi. Sinna kunagi maetud nunnade põrmud kaevati üles ja maeti maha kõrvalasuvasse endisesse kloostrikirikusse, tänasesse õigeusu Issanda Muutmise peakirikusse.
Gustav Adolfi Gümnaasiumi tänane aula on kunagine nunnade söögisaal ehk refektoorium, algklasside maja aula aga endine nunnade koosolekuruum ehk kapiitlisaal. Kooli keldrikorrusel asuvas sööklasaalis on säilinud keskaegne hüpokaustahi. Vanu seina- ja laemaalinguid, põnevaid keskaegseid käike ja keldriruume leiab koolimajast veel mitmel pool.
Ja mis kõige põnevam. Vana gümnaasiumihoone on ka üks Tallinna kuulsamaid kummitusmaju. Eri aegadel on seal kostunud kummalisi hääli ja mitu õpetajat on näinud öösiti majas olles kummitavat nunna.

Nii otsustas koolipere gümnaasiumi 385. sünnipäevaks 6. novembril lavastada Eesti esimese kummituslugude rokkooperi. Ooperi kaks etendust on Nordea kontserdimajas.
Järgmisel korral räägime Tallinna Kitseküla kandi põnevast ajaloost.

Gustav Adolfi kooli saladus.