1978. aastast programmeerimisega tegeleva Little'i üks suurimaid saavutusi on sisuhaldustarkvara WordPress loomine. Oma esimese arvutiprogrammi ilma ekraanita arvutil loonud mees rõhutab aga, et tema loodud programm ei ole seotud WordPress.com leheküljega, vaatamata sellele, et viimane kasutab Wordpressi süsteemi.

Peale selle populaarse veebilehe, mis pakub inimestele võimalust oma veebilehe lihtsaks loomiseks, kasutab WordPressi tarkvara valdav osa maailma populaarseimatest saitidest. Little'i sõnul põhineb 10 miljonist maailma enimkülastatud saidist 33,6 protsenti nende loodud tarkvaral ning ainuüksi WordPress.com-i kasutajad loovad igakuiselt 70 miljonit postitust kuus. Päriselt võib WordPressi tarkvaral põhinevaid postitusi olla igakuiselt aga lausa kaks korda enam.

Praegu tegeleb Little ise samuti WordPressi-teemaliste konsultatsioonide ja õpitubade korraldamisega ning tihti võtab ka ise arendamisest osa. Näiteks on ta olnud osaline mitmete Ühendkuningriigi valitsuslehtede loomisel.

2018. aastal tekkis aga mehel ka üks nii valitsuse kui ka WordPressiga seotud mure - kuna Ühendkuningriigis oli üha enam teemaks Brexit, pidi Little vaatama, kuidas ta ka tulevikus saaks Euroopas asuvate klientidega äri teha. Twitteris jäi talle silma postitus, mis rääkis e-residentsuse programmist. Little otsustas selle kohta rohkem uurida.

"Ma uurisin e-residentsuse programmi ajaloo kohta ning sain seeläbi pisut teada ka Eesti lähiajaloo kohta. Üldiselt ei tea ma aga Eestist väga palju, kõik mu teadmised pärinevad sellest, et mu kaasal on Baltikumi juured," tõdes Little. Nüüdseks on tal aga Eestis loodud oma firma, virtuaalkontor ja pangakonto. "Üldiselt toimis kõik hästi, kuid protsessi sammud võiksid olla pisut selgemad," soovitas Little projektiga tegelejatele. "Ma leidsin, et tihti pean eri lehtede vahel pendeldama, et vajalikku informatsiooni üles leida."

40 aasta pikkuse arenduskogemusega Little'i sõnul on üks suurimaid probleeme tänapäeva maailmas see, et arvutioskusteta inimestel pole piisavalt võimalusi veebis oma paik luua, ilma, et suurkorporatsioonid pirukast tükki ei tahaks. Seda probleemi üritabki Wordpressi looja nüüd läbi oma tarkvara ja ka Eesti e-residentsusprogrammi lahendada. "Ma usun, et selle probleemi puhul aitab WordPressi tarkvara, kuid ka ühiskondlik tegevus ning õpitoad, mida ma läbi viin," loodab Little.