Messina väina sild on ammu vaevanud ka mõjuvõimsaimate valitsejate päid. Rooma keisrid unistasid sillast, mis ühendaks Itaalia alasid Sitsiiliaga, Karl Suur, kes lasi end 800. aastal Roomas keisriks kroonida, tahtis silda Messina väina, normannid, kes 11. sajandil alistasid nii Sitsiilia kui ka Lõuna-Itaalia alad, tahtsid sinna silda ehitada.
Kuid kitsaimas kohas vaid 3,1 kilomeetrit lai ja sügavaimas kohas 250 m sügav väin, oma kiirete hoovustega ja loomulikult esinevate veepööristega jäi endiselt ohtlikuks meremeestele, ületamatuks maameestele.
1866. aastal andis Itaalia valitsus tellimuse insener Alfredo Cottraule, visandada sild, mis ühendaks muud Itaaliat Sitsiiliaga. Toona arutati ka tõsiselt, kas tunnel oleks parem kui sild. 1870. aastast pärineb seega tunneliprojekt, mis oleks kulgenud 150 m sügavusel merepõhjas.
20. sajandi alguses viidi läbi põhjalikke geoloogilisi uurimusi, kuid ühestki tunneli- ega sillaideest kaugemale ei jõutud.
1953. aastal taaselustas idee David B. Steinman, soovitades rajada vantsilla, kasutades vahetugedeks kahte 220 meetrit kõrget püloooni, mis kõrguksid 120 meetrit sügava vee kohal. Pikim sildeava oleks olnud 1524 meetrit pikk, toonases mõttes maailmarekord, sild ise oleks aga olnud merepinnast 50 meetrit kõrgemal, et laevad alt läbi saaks. Sillal oleks olnud kaks tasapinda, alumisel sõitnuks rongid, ülemisel muu liiklus. Kuid kavandatud maksumus oleks olnud liiride ajastul lausa astronoomiline.
1969. aastal jõuti arhitektuurivõistluseni silla ehituseks, veel 1990. aastatel on üks idee lausa ametlikult heaks kiidetud. Ja pingpongimäng on jätkunud 21. sajandil. 2006. aastal pani peaminister Romano Prodi silla planeerimise seisma, 2009. aastal taaskäivitas Silvio Berlusconi selle, 2013. aastal, Mario Monti ajal pandi ehitus jälle seisma, mullu aga teatas peaminister Matteo Renzi, et silla ehitus on uuesti päevakorras.
Praegune peaminister, Paolo Gentiloni, kes novembris Renzilt ameti üle võttis, pole veel murrangulisi otsuseid langetanud, aga teisipäeval oli ta avamas Napoli Afragola uut raudteejaama ja kiirraudteede projektid eeldavad siiski tulevikus ka Sitsiilia ühendamist kogu Euroopa võrgustikku.