Jossif Stalin läks Hanko sadamast Kroonlinna poole teele ülekoormatuna. Pardal oli 5589 punaarmeelast ja nende pereliiget ning 108 meeskonnaliiget ehkki laeval oli reisijateveoks ette nähtud kõigest 512 kohta. Jossif Stalinit saatsid kaks hävitajat, kuus traalerit, seitse allveelaevahävitajat ja neli torpeedokaatrit. Seitsmepallise tormituule ja tiheda lumetormi käes puhastasid venelaste traalerid faarvaatri miiniväljade läbimiseks. Kell 01.14 väljus raskesti juhitav Jossif Stalin puhastatud laevateelt ja selle vasakpoolses poordis toimus miiniplahvatus, mis lülitas kohe välja tüüride juhtimise. Inertsist liikuv laev sattus uuesti miiniväljale, mis muide. oli Nõukogude enda laevade poolt pandud. Kaks minutit hiljem plahvatas laeva kõrval teine miin. Siis kolmas ja neljas.