Mais 1919 toimus Eesti Vabadussõja ilmselt kavalaim operatsioon. Selle tulemusel langes eestlaste kätte Pihkva linn.
Pärast seda kui põhiline osa Eestist oli 1919. aastal vabastatud, tekkis Eesti sõjaväe juhtidel võimalus viia sõda Eesti piiridest väljapoole. Avalik arvamus ja sõdurite hulgas valitsenud meeleolud seda ei soosinud, samas oli ju strateegilises mõttes selge, et targem on kanda sõda enda maalt võõrale maale. Ent puhvri tekitamine ei osutunud Eesti sõjaväele sugugi kergeks ja selle tulemusena püsis sõda pikalt eesti rahvuspiiri lähedal ning ka Punaarmee ei jätnud uuesti Eestisse tungimise katseid. Kevadisi kaitselahinguid peetakse Eesti Vabadussõja keerulisimaks ajaks ja Eesti sõjavägi oli maiks 1919 väga kurnatud.
Eesti vägede koormat kergendas Vene valgete Põhjakorpuse pealetung Virumaalt Petrogradi suunas, see algas 13. mail 1919. See mõjutas ka jõudude vahekorda Lõuna-Eestis, sest osa Punaarmee üksusi viidi sealt ära Põhjakorpuse pealetungi takistama. Tänu sellele tekkis Eesti sõjaväe juhtkonnal võimalus realiseerida sõjategevuse Eesti piiridest kaugemale viimise plaanid ja 16. mail andis kindral Johan Laidoner Pihkva suunal tegutsenud Eesti vägedele käsu „julgesti peale tungida“. Seal tegutsenud Eesti 2. diviisi üksused olid kevadistest kaitselahingutest kurnatud ja esialgu oli kavas piirduda väiksema rünnakuga, et võtta oma kontrolli alla Irboska raudteejaam ja alev. See pidi algama 20. mail. Kuid need plaanid lõi sassi 19. mail 7. polgu kaudu 2. diviisi staapi jõudnud ootamatu kiri teiselt poolt rindejoont. Selle oli läkitanud Punaarmee Eesti kütidiviisi ülem Leonhard Ritt, kes andis teada, et eestlastest punaarmeelased tahavad Eesti poolele üle tulla. Algas tõeline luuremäng.