1501. aastast olid liivimaalased pidanud liidus leedulastega sõda Moskva suurvürstiriigiga, kuid sündmused olid liivimaalaste jaoks arenenud algusest peale ebasoodsalt. Leedu väed kaotasid kohe sõja alguses suure Vedroša lahingu ning jäid pärast seda kaitsesse. Sõja pearaskus jäi liivimaalastele. 1501. aasta lõpul ja 1502. aasta algul rüüstasid moskoviidid rängalt Lõuna-Eestit ja Põhja-Lätit. Osa liivimaalasi tahtis moskoviitidega rahu sõlmida, kuid ordumeister Wolter von Plettenberg otsustas ise rünnakule minna.

Hetk oli soodus, sest Moskva suurvürsti põhijõud piirasid Smolenskit ja seda ära kasutadest otsustas Wolter von Plettenberg piirata Pihkvat. Väidetavalt oli tema sõjaväes 2500 ratsanikku, 2500 palgasõdurist landsknecht’i ning teadmata arv eestlasi ja lätlasi. Mõnes allikas on seda nimetatud keskaegse Vana-Liivimaa suurimaks sõjaväeks ja väidetud, et Plettenbergi armees oli 25 000 meest. Ilmselt oli liivimaalaste vägi siiski tunduvalt väiksem.