1554. aastal nõudis Ivan IV rahu pikendamise läbirääkimistel Tartu piiskopkonnalt lõivu üks mark aastas elaniku kohta ("Tartu maks"), väites, et tegu on põlise Vene maaga, mis peab oma tõelisele isandale taas hakkama tribuuti maksma. Siinsed võimud olidki algul sunnitud maksu rahu säilitamiseks lubama, kuid hiljem keeldusid maksmast, lootes keisri toetusel maksunõuet kõrvaldada. Samas ei suutnud ordu ega piiskopid maad kindlustada. Peagi (1557) laienes maksunõue kogu Liivimaale.

Ordu püüdis Vene ohu vastu leida kaitset, sõlmides esialgu liidu Rootsiga. Kuid 1554–1557 kestnud Rootsi-Vene sõjas jäi ordu erapooletuks ning pälvis nõnda Gustav Vasa silmis reeturi maine. Pealegi algas Liivimaal Riia peapiiskopi (kes oli Poola vasallist Preisimaa hertsogi Albrechti vend) ja ordumeistri vahel tüli, mis on tuntud koadjuutorivaenusena. Selle lõpetas Poola sekkumine 1557. aastal, misjärel Vana-Liivimaa oli sunnitud Zygmunt II Augusti nõudmisi Posvoli lepingu kohaselt tunnistama, taastades peapiiskop Wilhelmi õigused. Sõlmiti ka Vene-vastane Poola-Liivimaa liit, mis pidi ellu rakenduma aga alles 1562. aastal. Nii jäi Liivimaa Venemaa otsese rünnakuohu vastu kaitseta.

1557. aasta lõpus saadeti Liivimaa saatkond Moskvasse tsaari juurde. Esialgu tingiti maksu suuruse üle ja Ivan oli nõus teatud järeleandmisi tegema. Kui aga selgus, et saatkonnal raha Tartu maksu jaoks kaasas ei ole, lasi Ivan nad vangi heita. Sõjapidamise Liivimaa vastu oli ta otsustanud juba varem, sest asus kohe pärast saadikute vangistamist tegutsema. Saadikud jõudsid Liivimaale tagasi alles pärast sõja puhkemist.

Sõjategevus 1558. aastal
1558. aasta jaanuaris saatis Ivan IV oma väed, mida juhtis Аleksei Basmanov Liivimaad vallutama, kes kohtamata erilist vastupanu vallutasid pool Eestimaad, kuni Paideni, sh. Narva ja Tartu. Augustikuuks olid vallutatud ka Vastseliina, Toolse, Rakvere, Porkuni ja Laiuse. Need piirkonnad jäidki sõjategevuse ajaks Moskva suurvürstiriigi võimu alla järgneva sõjategvuse ajaks. Volmaris kogunes lõpuks Liivimaa kõrgemaid seisusi esindav maapäev, kes otsustas siiski lõivu ära maksta, tsaar lükkas aga pakkumise tagasi.

  • 22. jaanuar – Moskva suurvürstiriigi vägi tungis põhjas Alutagusesse ja lõunas Vastseliina kaudu Tartu piiskopkonda, rüüsteretk kestab 3 nädalat. Seejärel kuulutab Ivan Julm välja vaherahu kuni maikuuni, nõudes taas "Tartu maksu" tasumist.
  • 1. aprill – Moskva suurvürstiriigi väed alustasid Narva pommitamist
  • 11. mai – Moskva suurvürstiriigi väed vallutasid tulekahju järel Narva
  • 6. juuni – Moskva suurvürstiriigi väed vallutasid Vasknarva linnuse
  • 30. juuni – Moskva suurvürstiriigi väed vallutasid Vastseliina linnuse
  • 7. juuli – Gotthard Kettler sai ordumeistri koadjuutoriks ning orduvägede tegelikuks juhiks
  • 18. juuli – Moskva suurvürstiriigi väed vallutasid Tartu
  • suvi – Moskva suurvürstiriigi vägede kätte langesid ka Toolse linnus, Rakvere linnus ja mitmed teised kindlused, samuti kogu Tartu piiskopkond, ainsana ebaõnnestub Paide vallutamine.
  • oktoober–november – ordu vasturünnak Tartu piiskopkonnas, vallutati Rõngu linnus.

1559

  • jaanuar–veebruar – Moskva suurvürstiriigi vägede rüüsteretked Lätis
  • Taani saatkond sõlmis aprillis Liivi- Moskva suurvürstiriigi vahelise vaherahu kuni 1. novembrini.
  • 31. august ja 15. september Poola kuningas Sigismund II August sõlmis vastavalt ordu ja peapiiskopiga protektsioonileping
  • oktoober–november – ordu uus vasturünnak Tartu piiskopkonnas, võideti Rõngu lahing (11. november), ent seejärel ebaõnnestus Laiuse piiramine
  • tõenäoliselt november – Taani kuningas Frederik II ostis Saare-Lääne piiskopi valdused oma vennale hertsog Magnusele.

1560

  • 2. august – Härgmäe lahing, Liivimaa Ordu viimane välilahing, kaotus Moskva suurvürstiriigi vägedele
  • 21. august – Moskva suurvürstiriigi väed vallutasid Viljandi
  • august–oktoober – Moskva suurvürstiriigi vägedel ebaõnnestus taas Paide piiramine, nad saavad lüüa ka Tallinna all, ent rüüstavad Läänemaad
  • 11. september – Jeruusalemma mäe lahing, Tallinnas
  • oktoober – suur talupoegade ülestõus Harju- ja Läänemaal

1561

  • 4. juuni–6. juuni – Harju-, Viru- ja Järvamaa rüütelkond koos Tallinna linnaga andsid ustavusvande Rootsi kuningale Erik XIV-le
  • 28. november – Liivi ordu ja Riia peapiiskop andsid oma alad, sealhulgas Lõuna- ja Kesk-Eesti, Poola kuningale Zygmunt II Augustile; Riia linn jääb aga kuni 1582. aastani vabalinnaks

1562

  • Gotthard Kettlerist sai Kuramaa hertsog
  • Rootslased vallutasid Padise ja Pärnu

1563–1570

  • 1563 algas Põhjamaade Seitsmeaastane sõda. Rootsi sõjaväe ülemjuhatajaks Liivimaal määrati Åke Bengtsson Färla (ka Ferla, surn.1578) ja Eestimaal Henrik Klasson Horn. Liivimaal vallutasid rootslased taanlastelt Läänemaa ning Maasilinna linnuse Saaremaal

1570–1583

  • 1570–1578 – Moskva tsaaririigist sõltuv Magnuse vasallkuningriik Eesti alal
  • 1570, august – 1571, 16. aprill – Moskva suurvürstiriigi väed piirasid Magnuse juhatusel Tallinna ja algas kahekümneviieaastane sõda Rootsi ja Venemaa vahel.
  • 1570, 13. detsember – Stettini rahuga lõppes Põhjamaade seitsmeaastane sõda, Saksa-Rooma keiser Maximilian II-l tekkis rahalise kompensatsiooni eest võimalus Liivimaad valitsema hakata, millest ta aga loobus, ning sõjast Taani vastu vabanenud Rootsi väed koonduvad Moskva suurvürstiriigi vastu.
  • 1573 – Moskva suurvürstiriigi väed vallutavad Paide linnuse
  • 1573, 23. jaanuar – Koluvere lahing, Rootsi väepealik Clas Åkesson Tott võitis Moskva suurvürstiriigi vägesi ja sundis nad Läänemaalt lahkuma
  • 1574, jaanuar–märts – rootslaste ja šoti palgasõdurite ebaõnnestunud Rakvere piiramine
  • 1575 – Rzeczpospolita valitsejaks sai Stefan Batory, kes ühines Rootsiga sõjas Moskva suurvürstiriigi vastu.
  • 1577, 23. jaanuar – 15. märts – Moskva suurvürstiriigi väed piirasid teist korda Tallinnat
  • 1581 – rootslased Pontus De la Gardie juhtimisel vallutavad venelastelt Rakvere, Narva, Ivangorodi ja Jama.
  • 1582 – Jam-Zapolski vaherahu Poola ja Moskva suurvürstiriigi vahel
  • 1583, 10. august – Rootsi ja Moskva tsaaririik sõlmisid kolmeks aastaks Pljussa vaherahu
  • 1585, 19. detsember – Pljussa vaherahu pikendamine 1590. aastani