Kohlstaat pani välja auhinnafondiks 5000 dollarit, millest 2000 dollarit oleks saanud sõidu võitja.

Kui võidusõidupäev kätte jõudis, oli oma osalemise soovist teatanud juba 80 autoomanikku nii Euroopast, kui ka Ameerikast. Ometi ilmus starti vaid kaks autot: Oscar Bernhard Mueller saksamaalt Benz autoga ning Duryea vennad iseehitatud autoga Sprinfieldist.

Seoses osavõtjate vähesusega lükati suursõit edasi, kuid kahel oponendil lasti siiski demonstratsioon esinemine läbi viia. Pealtvaatajad kogunesid 90 miili pikkuse raja äärde, mis algas Jackson Parkist Chicagos ning lõppes Waukeganis, Illinois. Dureyade auto sai kohe stardist pika edumaa oma konkurendi ees, aga poole maa peal tuli neile vastu üks hobuvanker, mille vedajad koledast mürast ära ehmusid ning vankri teele risti keerasid. Dureya vendadel tuli sellega lõpetada oma võidusõit kraavis ning võitjaks krooniti Mueller.

28 novembril sai toimuma päris võidusõit, mida ajalugu mäletab kui Suurt Chicago 1895 aasta võidusõit ning kus Mueller ja Dureyad taas teineteisega teistehulgas rinda pistsid.